Tiempo de espera de inserción de SourceTree

Soy nuevo en new to git y más reciente en SourceTree en OS X. Espero que esto tenga algún sentido. Estoy tratando de enviar una gran cantidad de files (154 nuevos) al origen / maestro en github y parece que el envío falla debido a un time de espera en el server. Estoy contento de hacer retroceder las cosas si es necesario y solo presionar unos pocos files, pero mi maestro local se está quedando cada vez más "rezagado" ya que otros más los han actualizado en el proyecto. Como se ve en la captura de pantalla, ahora estoy 8 'adelante' y realmente necesito sincronizar mi repository local con el maestro pronto. Todo está respaldado, así que estoy bien con revertir mis bashs de empujar; simplemente no estoy seguro sobre la mejor / correcta forma de salir de este agujero.

captura de pantalla del estado SourceTree