¿Por qué se sobrescribirán los cambios de un usuario sin mencionar un conflicto?

Estoy trabajando en un equipo de dos personas. Hice algunos cambios en un file llamado PostSet. Empujé esos cambios. Mi compañero también hizo cambios en el mismo file, e incluso en la misma consulta. El corrió

git pull --rebase origin master 

para poner sus cambios encima de la mía y mantener limpio el historial de trabajo, como siempre hacemos. Normalmente obtenemos conflictos si editamos la misma línea.

Fue notificado de un montón de conflictos relacionados con algunos files de image (un problema completamente diferente). Para explicar todo, solucionó ese problema usando

 git rm -r path/to/image/dir 

y entonces

 git add -A 

para agregar todos esos cambios al índice. Después de usar

 git rebase --continue 

no hubo más conflictos. Sin embargo, de inmediato notamos que la consulta relevante ahora usaba MY changes, no el suyo. De hecho, todo el file PostSet estaba en una versión anterior después de la rebase.

¿No debería haber habido algún tipo de advertencia de conflicto sobre el file PostSet? ¿Hay algo que hicimos mal con la rebase?

En resumen, no podemos continuar el desarrollo con confianza hasta que sepamos que los cambios dejarán de ser anulados, por lo que estamos bastante frustrados.

Muchas gracias,

Dechado

Editar: replicamos nuestros pasos exactamente y obtuvimos el mismo resultado.

Editar: Dado que nadie parece tener ninguna pista, es probable que informe de esto como un error en git. Lo dejaré por un time más en la posibilidad de que alguien tenga una sugerencia salvaje.

Hice los mismos pasos usando la versión de Git 1.7.3.1. Después del paso:

 git rm -r path/to/image/dir 

El file PostSet todavía está en modo conflicto, puede verificarlo solicitando ese estado (aquí está mi resultado):

 $ git status -s UU PostSet D images/test.jpg 

Ahora aún debes resolver el conflicto en PostSet. Si se salta eso y ejecuta en su lugar

 git add -A 

obtienes el siguiente caso en el que git lo considera como un conflicto resuelto mientras que en realidad no lo has hecho:

 $ git status -s M PostSet D images/test.jpg 

Así que es mejor resolver el conflicto primero y usar luego git add -A

¿O podría estar perdiendo algo de información aquí?